Пятый ребенок, родившийся в семье Роберта Пэджета, приходского казначея лондонских церквей Святого Иакова и Святого Иоанна, размещенных в районе Клеркенвелл и Марты Пэджет (до замужества — Кларк), преподавателя музыки. До женитьбы, Сидни проживал в доме № 19 на Ллойд Сквер в Клеркенвелле вместе со своей семьей.
После полученного среднего образования Пэджет обучался в художественной школе Хитерли, а затем и в Королевской художественной академии, где он он подружился с Альфредом Моррисом Батлером, студентом археологического факультета, который согласился участвовать в качестве прототипа доктора Ватсона из серии историй о Шерлоке Холмсе и его друге докторе Ватсоне.
Между 1879 и 1905 годами Пэджет создал восемнадцать разных картин, в числе которых девять портретов, выставлявшихся в Королевской академии. Сидни Пэджет также иллюстрировал несколько различных журналов и газет и работал над иллюстрациями для серии детективных рассказов Артура Моррисона о следователе Мартине Хьюитте. Однако, наиболее известной его работой стали иллюстрации к детективной серии о Шерлоке Холмсе, написанной Артуром Конан Дойлем.
Как ни странно это звучит, но Сидней Пэджет был приглашён в "Стрэнд" по ошибке; редакторы собирались пригласить его младшего брата, Уолтера Пэджета, известного своими иллюстрациями к романам сэра Х. Райдера Хаггарда "Копи царя Соломона" и "Она", а так же к "Робинзону Крузо" Д. Дефо и "Острову сокровищ" Р.Л. Стивенсона.